En el centro de la ciudad todavía hoy se encuentra una mansión en estilo del clasicismo ruso, que a mediados del siglo XIX compró el abuelo de Serguéi. Después de que se instalaran los padres de Serguéi, fue conocida como la 'Atenas de Perm', un importante centro cultural de la ciudad donde cada semana se reunía la élite para cantar, tocar instrumentos musicales, presentar espectáculos de aficionados y donde invitaban a los artistas que estaban de gira por la ciudad. La distancia a Moscú y Petersburgo no impedía que uno se sintiera partícipe de la vida cultural de la ciudad. La madrastra de Serguéi, Elena, recibía desde Petersburgo las revistas literarias y musicales. Quienes fueron compañeros de Diághilev en la escuela recordaban que los estudios eran la parte más aburrida de su vida y que trataba de dedicarle el mínimo tiempo posible. Toda su atención se centraba en aprender nuevas lenguas, leer libros, tocar el piano, en las clases de composición y en su participación en los espectáculos.

Un año después Diághilev volvió a París con un ballet. El conjunto se había creado con bailarines del Teatro Mariinski de San Petersburgo y del moscovita Teatro Bolshói, que fueron a París durante sus vacaciones. El propio Diághilev escogió el programa y apostó por las representaciones de Mijaíl Fokin, de 29 años, que tenía dificultades para desarrollar su carrera en el conservador Teatro Mariinski. 'Le Pavillon d'Armide', 'Les Sylfides' y 'Nuit d'Égypte' tenían referencias al arte europeo, mientras que 'Le festin' y 'Las danzas polovtsianas' representaban el exótico arte ruso. La escenografia estuvo diseñada por Alexander Benois y Léon Bakst. El verdadero símbolo de esta gira fue Anna Pávlova, y su imagen en una posición arabesca adornaba los pósters.

Las nuevas estrellas de Diághilev fueron Tamara Karsávina y Vaslav Nijinski. Sin una fuente de ingresos estable estaban constantemente de gira. El empresario se vio forzado a realizar ballets de múltiples actos. Gracias a Diághulev el ballet en tres partes sigue siendo el espectáculo más popular de ballet en Occidente.

Durante los primeros años, cada nueva gira de los Ballets rusos tenía más éxito que la anterior. Al principio Diághilev atrajo al público con el exotismo ruso, producciones como 'Petrushka', 'El pájaro de fuego' y 'Scheherazade' sorprendieron al público por su vanguardismo en comparación con los espectáculos europeos. La famosa y polémica producción de 'La consagración de la primavera' de 1913 de Ígor Stravinski y con coreografía de Vaslav Nijinski supuso un punto de inflexión para los 'Ballets rusos'. Prácticamente separó a Diághilev y su compañía de Rusia antes de la Primera Guerra Mundial. Durante el ensayo final del ballet hubo golpes con el público, dividido en dos grupos, no basados en la etnia o la clase sino en su gusto: había defensores del ballet tradicional y aficionados al vanguardismo. Se atacaban los unos a los otros y se tiraron sillas y paraguas.

Desde ese momento los 'Ballets rusos' ya no eran una muestra del arte oficial ruso aunque Diághilev continuó colaborando exclusivamente con sus compatriotas durante años.

El estreno del ballet 'Parade' fue otro punto de inflexión para Diághilev. Para crear este espectáculo se reunió a un equipo formado por Jean Cocteau y Erik Satie, responsables de la escenografía y de la música, mientras que Pablo Picasso se ocupó de los sets y el vestuario, y la coreografía fue obra de Léonide Massine. El ballet cubista que crearon solo se representó en una ocasión y no fue bien recibido. Sin embargo, la producción era una especie de manifiesto de Diághilev: sin ingresos fijos y completamente dependiente de la popularidad del público no podía renunciar al atributo que más le importaba en el arte: el progreso y la oportunidad de experimentar.

Por es razón la compañía se arruinó en varias ocasiones y él mismo estuvo a punto de entrar en bancarrota. En ocasiones no tenía dinero ni para pagar su habitación de hotel. Pero Diághilev no estaba dispuesto a sacrificar sus principios. Fue gracias a esto que los 'Ballets rusos' dieron al mundo a Nicolás Roerich, Natalia Goncharova, Achille-Claude Debussy, Serguéi Prokófiev, Vaslav Nijinski y George Balanchine, entre otros.